作为荣国府嫡派子孙，他聪明灵秀，是贾氏家族寄予重望的继承人。但他的思想性格却促使他背叛了家庭。其性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由生活。在他心里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。与此相连，他憎恶自己出身的家庭，爱慕和亲近那些与他品性、情趣相投而出身、地位寒微的人物。贾宝玉对个性自由的追求，集中表现在爱情婚姻方面。封建的婚姻要听从父母之命，取决于家族的利益。可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾及家族的利益。他和林黛玉相爱，是以含有深刻社会内容和深厚的思想感情为基础的。这种爱情与封建主义的矛盾，又推动他步步克服自身的劣点和弱点，日益发展他进步的、叛逆的思想性格。
他只企求过随心所欲、听其自然，亦即在大观园女儿国中斗草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。“我此时若果有造化，趁着你们都在眼前，我就死了，再能够你们哭我的眼泪，流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻去处，随风化了，自此再不托生为人，这就是我死的得时了。”贾宝玉受时代的局限，找不到现实生活的出路,他要摆脱贵族社会桎梏，而又不能不依附贵族阶级。这就使他的思想性格具有悲剧性的严重矛盾。他的理想无疑是对封建主义生活的否定，却又十分朦胧，带有浓厚的伤感主义和虚无主义。
