一是门字谜。杨修在曹操手下当主簿，有一次负责修建丞相府（当时曹操已经封为丞相），竣工后，曹操来视察，发现相府非常气派，于是就在大门上写了个“活”字，转身离开了，手下人不解，于是找到杨修，杨修立即派人去把大门拆了重建，并向众人解释“门”字内有“活”字，是“阔”。丞相嫌太阔气了，因此要拆除。

二是合字谜。西凉马腾给曹操送来一盒酥饼，曹操吃了一口觉得不错，就在盒子上写了“一合酥”三个字，放置案头，之后离开。当时主簿杨修（相当于办公室主任）来找曹操汇报工作，发现曹操不在，案头上发现“一合酥”，于是叫身边诸人分着食用，曹操回来后发现他们正在吃酥饼，询问其故，杨修解释说：这是丞相的意思，“一合酥”就是“一人一口酥”曹操听后哈哈大笑，不欲追究。

三是碑文字谜。曹操有一次路过曹娥碑，看着碑文伫立良久。（曹娥是有名的东汉孝女，死后被当时有名的书法家邯郸淳书写过歌颂她的碑文），曹操赞不绝口，这时有人发现碑文后边有当时著名的文学家蔡邕写的八个字“黄娟、幼妇、外孙、齑臼”，曹操问随行的杨修：你知道什么意思吗？杨修说：知道。曹操说：你先别说，让我想想。走出三十里后，曹操说我想到了，你把刚才要说的单独写出来。我也写出来，咱俩对照一下。

杨修写到：“黄娟”是有颜色的丝织品，写成字是“绝”；“幼妇”是少女的意思，写成字是“妙”；“外孙”是女儿的孩子，写成字是“好”；“齑臼”是盛五辛的器具（“齑”是辛辣的调味剂，一般指五辛：葱姜蒜椒芥；“臼”是木头或石头制成，底部凹出来，类似捣蒜的器皿），因此“齑臼”就是接“受”“辛”料的器具，而“受辛”是“辞”的古体字，所以是“辞”字。因此这就是“绝妙好辞”的意思，曹操对照后，哈哈大笑 并说：我和你的才能相差三十里。

四是鸡肋谜。曹操晚年与刘备争夺汉中，刘备率大军阻挡曹操，曹操征战数月无果，进又攻不下，退又不甘心，有一天晚上军士询问夜间值班口令，曹操说“鸡肋”。 手下将士很疑惑，唯有主簿杨修叫将士赶紧收拾行装，准备撤离，第二天早上，曹操发现军士都在准备撤退，曹操询问这是怎么回事？有人告诉他这是杨修的主意 。曹操询问杨修， 杨修说：“鸡肋”，食之无味，弃之可惜。丞相的意思不就是要撤退吗！如今在这我军确实处于不利的境地，不如早撤。曹操听后，很愤怒，一是曹操这些天正为不能进兵烦恼，二是非常反感别人能屡次揣测到他的心思。于是下令把杨修以蛊惑军心的名义杀掉了。

杨修的死，虽然事后曹操给予了厚葬，但他也不后悔，因为杨修恃才傲物，不懂得隐藏自己的才能，总想着别人不如自己，尤其对像曹操这样疑心很重的人，不懂的收敛，杨修的死也是必然的。